Da FC Fredericia i 2017/18-sæsonen kom i pokalsemifinalen, var Silkeborg modstanderen. Det bliver det igen i denne sæsons semifinale.
FC Fredericia vandt 1-0 i returkampen mod Lyngby og vandt derfor samlet 4-2 mod Superligaens nummer syv. Derfor var fredericianerne med i bowlen efter kampen, da der blev trukket lod til semifinalerne, der spilles over to kampe i slutningen af marts og starten af april 2024.
Silkeborg endte med at blive det første hold oppe, og efterfølgende kom FC Fredericia op, og dermed mødes de to hold igen, ligesom det var tilfældet tilbage i 2018. Dengang var kampen på Monjasa Park over et enkelt opgør, men det er ikke tilfældet denne gang, da pokalstrukturen siden da er lavet om, så der spilles både ude og hjemme. Tilbage i 2018 vandt Silkeborg semifinalen med 1-0, og endte med at komme i pokalfinalen mod Brøndby, hvor de tabte.
Da Silkeborg kom først op, har de hjemmebane i den første kamp, mens FC Fredericia har hjemmebane i returopgøret.
Den anden semifinale står mellem AGF og FC Nordsjælland.
